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Peroxyoxalat-Chemilumineszenz

1960
  • Michael M. Rauhut
Laboraufbau für die Peroxyoxalat-Chemilumineszenz-Reaktion in der organischen Chemie.

(Abbildung dient nur zur Veranschaulichung)

Dies ist die chemischer Prozess verantwortlich für das Leuchten in Leuchtstäben. Es beinhaltet die Reaktion eines Diaryl-Oxalat-Esters (wie Diphenyloxalat) mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines fluoreszierenden Farbstoffs (Fluorophor). Die Reaktion erzeugt ein hochenergetisch Ein chemisches Zwischenprodukt überträgt seine Energie auf das Farbstoffmolekül. Das angeregte Farbstoffmolekül entspannt sich daraufhin und emittiert ein Photon einer bestimmten Farbe.

The peroxyoxalate reaction is one of the most efficient non-biological chemiluminescent processes known, with quantum yields reaching up to 23%. The mechanism is complex but is believed to involve the formation of a highly unstable, high-energy intermediate, often proposed to be 1,2-dioxetanedione ([latex]C_2O_4[/latex]). This intermediate is generated from the reaction between the oxalate ester and hydrogen peroxide. The key step is the chemically initiated electron exchange luminescence (CIEEL). The unstable intermediate transfers an electron to the nearby fluorophore, causing the intermediate to fragment (into two molecules of [latex]CO_2[/latex]) and the fluorophore to become a radical cation. An immediate back-electron transfer from the fragmented intermediate to the fluorophore radical cation generates the fluorophore in an electronically excited state. This excited fluorophore then emits light. The color of the light is determined entirely by the choice of fluorophore (e.g., 9,10-diphenylanthracene for blue, rhodamine B for red), not by the primary oxalate reaction. This allows for the production of a wide spectrum of colors simply by changing the dye additive.

UNESCO Nomenclature: 2203
- Organische Chemie

Typ

Chemischer Prozess

Störung

Wesentliche

Verwendung

Weitverbreitete Verwendung

Vorläufer

  • Synthese von Oxalatestern
  • Entdeckung und Verständnis von Fluoreszenz und Fluorophoren
  • Erforschung von Reaktionsmechanismen mit hochenergetischen Zwischenprodukten
  • Entwicklung industrieller Chemikalien zur sicheren Verpackung reaktiver Chemikalien

Anwendungen

  • Notbeleuchtung (Leuchtstäbe)
  • Militärische Anwendungen zur Markierung und Beleuchtung
  • Freizeitnutzungen (Partys, Konzerte)
  • Hochseefischköder
  • Techniken der analytischen Chemie

Patente:

  • US3597362

Potenzielle Innovationsideen

  • Chemilumineszenzmarker mit langer Lebensdauer für die Infrastrukturinspektion in dunklen Umgebungen
  • selbstleuchtende medizinische Schläuche für bessere Sichtbarkeit während der Operation
  • biologisch abbaubare Leuchtstäbe für eine geringere Umweltbelastung
  • Chemilumineszenzfilme, die bei mechanischer Belastung aktiviert werden und so Materialermüdung anzeigen
  • mehrfarbige, musterwechselnde Leuchtstäbe, die durch sequentielle Reaktionsauslösung gesteuert werden
  • Notfallbeschilderung, die bei Stromausfall automatisch aktiviert wird
  • Chemilumineszierende Fäden, die in Sicherheitskleidung eingewebt sind
  • Lebensmittel mit essbaren, leuchtenden Komponenten für einen originellen Eindruck (z. B. Kuchenglasur)
  • sprühbare chemilumineszierende Schäume zur Such- und Rettungsmarkierung
  • temperaturempfindliche Leuchtstäbe, deren Farbe oder Intensität sich mit der Umgebungstemperatur ändert
Related to: peroxyoxalate, Chemilumineszenz, glow stick, light stick, diphenyl oxalate, hydrogen peroxide, fluorophore, CIEEL, 1,2-dioxetanedione, quantum yield.

Historischer Kontext

Peroxyoxalat-Chemilumineszenz

1960
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1960-05-16
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1960
1961

(wenn das Datum unbekannt oder nicht relevant ist, z. B. „Strömungsmechanik“, wird eine gerundete Schätzung seines bemerkenswerten Auftretens bereitgestellt)

10. Jahr Jubiläum

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