Product Design, Manufacturing & Innovation Resources
Maison » Chimiluminescence du peroxyoxalate

Chimiluminescence du peroxyoxalate

1960
  • Michael M. Rauhut
Installation de laboratoire pour la réaction de chimiluminescence du peroxyoxalate en chimie organique.

(Image générée à titre d'illustration uniquement)

Il s'agit de la processus chimique responsable de la lumière émise par les bâtons lumineux. Ce procédé implique la réaction d'un ester d'oxalate de diaryle (comme l'oxalate de diphényle) avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un colorant fluorescent (fluorophore). La réaction produit un haute énergie Un intermédiaire chimique transfère ensuite son énergie à la molécule de colorant. Cette dernière, excitée, se désactive alors en émettant un photon d'une couleur spécifique.

La réaction du peroxyoxalate est l'un des processus de chimiluminescence non biologique les plus efficaces que l'on connaisse, avec des rendements quantiques atteignant 23%. Le mécanisme est complexe, mais on pense qu'il implique la formation d'un intermédiaire très instable et à haute énergie, souvent proposé comme étant la 1,2-dioxétanedione ([latex]C_2O_4[/latex]). Cet intermédiaire est généré par la réaction entre l'ester d'oxalate et le peroxyde d'hydrogène. L'étape clé est la luminescence par échange d'électrons initiée chimiquement (CIEEL). L'intermédiaire instable transfère un électron au fluorophore voisin, ce qui entraîne la fragmentation de l'intermédiaire (en deux molécules de [latex]CO_2[/latex]) et la transformation du fluorophore en cation radicalaire. Un transfert immédiat d'électrons de retour de l'intermédiaire fragmenté vers le cation radical du fluorophore génère le fluorophore dans un état électroniquement excité. Ce fluorophore excité émet alors de la lumière. La couleur de la lumière est entièrement déterminée par le choix du fluorophore (par exemple, 9,10-diphénylanthracène pour le bleu, rhodamine B pour le rouge), et non par la réaction primaire de l'oxalate. Cela permet de produire un large spectre de couleurs simplement en changeant l'additif du colorant.

UNESCO Nomenclature: 2203
- Chimie organique

Taper

Procédé chimique

Perturbation

Substantiel

Usage

Utilisation généralisée

Précurseurs

  • synthèse d'esters d'oxalate
  • découverte et compréhension de la fluorescence et des fluorophores
  • recherche sur les mécanismes réactionnels impliquant des intermédiaires à haute énergie
  • développement de la chimie industrielle pour un emballage sûr des produits chimiques réactifs

Applications

  • éclairage de secours (bâtons lumineux)
  • applications militaires pour le marquage et l'éclairage
  • usages récréatifs (fêtes, concerts)
  • leurres de pêche en haute mer
  • techniques de chimie analytique

Brevets:

  • US3597362

Idées d'innovations potentielles

En raison du trafic généré par les robots de scraping, actuellement supérieur à 40 000 par jour, ce contenu est réservé aux membres de la communauté.
> Connexion < ou > Registre < (100% gratuit) pour y accéder, ainsi qu'à tous les autres contenus et outils à accès restreint.

Voir aussi : peroxyoxalate, chimiluminescence, bâton lumineux, bâton de lumière, oxalate de diphényle, peroxyde d'hydrogène, fluorophore, CIEEL, 1,2-dioxétanedione, rendement quantique.

Contexte historique

Chimiluminescence du peroxyoxalate

1960
1960
1960
1960
1960
1960
1961
1960
1960
1960
1960
1960
1960
1960-05-16
1962

(si la date est inconnue ou non pertinente, par exemple « mécanique des fluides », une estimation arrondie de son émergence notable est fournie)

Inventions, innovations et principes techniques connexes

Les images en pleine résolution et les téléchargements sont uniquement disponibles, et 100% gratuits, pour les membres inscrits.