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Luminol

1928
  • H. O. Albrecht
Chemilumineszenz-Experiment mit Luminol in der analytischen Chemie.

(Abbildung dient nur zur Veranschaulichung)

Luminol (C8H7N3O2) zeigt eine starke blaue Chemilumineszenz, wenn es mit einem Oxidationsmittel in einer basischen Lösung gemischt wird. Ein Katalysator, oft eine Eisenverbindung wie das Häm im Hämoglobin, ist erforderlich. Die Reaktion oxidiert Luminol und bildet ein instabiles Peroxid, das in einen elektronisch angeregten Zustand zu 3-Aminophthalat zerfällt. Dieser angeregte Zustand zerfällt anschließend unter Emission eines blauen Photons.

Die Luminolreaktion ist ein klassisches Beispiel für Chemilumineszenz in der Flüssigphase. Der Prozess beginnt mit der Deprotonierung von Luminol in einer basischen Lösung (z. B. Natriumhydroxid). Das entstehende Dianion reagiert dann mit einem Oxidationsmittel, normalerweise Wasserstoffperoxid. Diese Reaktion ist langsam, wird jedoch durch einen Katalysator drastisch beschleunigt. In forensischen Anwendungen fungiert das Eisen(II)-Ion in der Hämgruppe des Hämoglobins als Katalysator. Die Reaktion verläuft über ein zyklisches Peroxid-Zwischenprodukt, das sehr instabil ist. Dieses Zwischenprodukt kollabiert, setzt Stickstoffgas frei und bildet 3-Aminophthalat in einem angeregten Singulettzustand. Die anschließende Relaxation dieses angeregten Zustands in den Grundzustand führt zur Emission eines Photons, wodurch ein charakteristisches blaues Leuchten bei etwa 425 nm erzeugt wird. Die Empfindlichkeit dieser Reaktion ist bemerkenswert und ermöglicht die Erkennung von Blutverdünnungen von nur einem Millionstel. Allerdings ist es nicht spezifisch für Blut, da andere Substanzen wie Kupfersalze, Meerrettichperoxidase und sogar einige Bleichmittel die Reaktion katalysieren können, was im forensischen Kontext möglicherweise zu falsch positiven Ergebnissen führen kann.

UNESCO Nomenclature: 2401
– Analytische Chemie

Typ

Chemischer Prozess

Störung

Inkremental

Verwendung

Weitverbreitete Verwendung

Vorläufer

  • Synthese von Luminol (1902)
  • Entdeckung der Chemilumineszenz in Lophin (1877)
  • Verständnis von Katalyse und Oxidations-Reduktions-Reaktionen
  • Entwicklung grundlegender Techniken der analytischen Chemie

Anwendungen

  • Forensische Wissenschaft zum Nachweis von Blutspuren
  • biochemische Tests zum Nachweis von Kupfer, Eisen und Cyaniden
  • Enzymimmunoassays (ELISA)
  • Western Blotting zur Proteinerkennung

Patente:

NA

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Verwandt mit: Luminol, Chemilumineszenz, Forensik, Blutnachweis, Katalysator, Hämoglobin, Oxidation, 3-Aminophthalat, analytische Chemie, Wasserstoffperoxid.

Historischer Kontext

Luminol

1880
1902
1920
1928
1930
1940
1950
1880
1900
1910
1921
1930
1930
1940
1950

(wenn das Datum unbekannt oder nicht relevant ist, z. B. „Strömungsmechanik“, wird eine gerundete Schätzung seines bemerkenswerten Auftretens bereitgestellt)

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