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El enlace peptídico

1902
  • Emil Fischer
  • Franz Hofmeister
Biochemist synthesizing peptides using solid-phase peptide synthesis in a laboratory.

(Imagen generada únicamente con fines ilustrativos)

Un enlace peptídico es un enlace covalente. enlace químico formed between two amino acid molecules. It links the carboxyl group ([latex]-COOH[/latex]) of one amino acid to the amino group ([latex]-NH_2[/latex]) of another, releasing a molecule of water in a dehydration synthesis reaction. This amide-type bond is fundamental to forming polypeptide chains, the basis of protein primary structure.

El enlace peptídico es el enlace definitorio de las proteínas. Su formación, catalizada por el ribosoma durante la traducción, es un proceso endergónico que requiere energía. El enlace en sí tiene una geometría planar debido a la resonancia, lo que restringe la rotación alrededor del enlace CN, otorgándole un carácter de doble enlace parcial. Esta planaridad es crucial para los patrones de plegamiento predecibles de las cadenas polipeptídicas en estructuras secundarias como las hélices alfa y las láminas beta. Los ángulos de enlace, específicamente los ángulos de torsión phi ([latex]phi[/latex]) y psi ([latex]psi[/latex]) del esqueleto polipeptídico, están restringidos, como se describe en el diagrama de Ramachandran. Si bien el enlace peptídico es cinéticamente estable, puede hidrolizarse (romperse) por la adición de agua, un proceso catalizado por enzimas llamadas proteasas o por ácidos/bases fuertes. Comprender sus propiedades químicas fue un paso fundamental en la bioquímica, que permitió pasar del estudio de las "albúminas" crudas a la comprensión de las proteínas como polímeros definidos con secuencias y estructuras específicas.

Históricamente, la naturaleza del enlace entre los aminoácidos fue objeto de un intenso debate. El trabajo de Emil Fischer sobre la síntesis de pequeños péptidos y su demostración de que se comportaban como fragmentos de proteínas naturales proporcionó una sólida evidencia a favor de la teoría del enlace peptídico, que él y Franz Hofmeister propusieron en la misma conferencia en 1902. Este descubrimiento fue revolucionario, ya que estableció la naturaleza polimérica de las proteínas y allanó el camino para la secuenciación, la síntesis y la biología estructural.

UNESCO Nomenclature: 2401
– Biochemistry

Tipo

Proceso químico

Ruptura

Foundational

Uso

Uso generalizado

Precursores

  • descubrimiento de los aminoácidos como componentes básicos de las proteínas (siglo XIX)
  • Concepto de enlace covalente de Gilbert N. Lewis
  • Comprensión de las reacciones de condensación en química orgánica.
  • aislamiento y caracterización de proteínas simples

Aplicaciones

  • síntesis de péptidos artificiales para productos farmacéuticos (por ejemplo, insulin análogos)
  • Desarrollo de inhibidores de la proteasa para fármacos antivirales (por ejemplo, tratamiento del VIH)
  • tecnologías de secuenciación de proteínas
  • síntesis de péptidos en fase sólida
  • Comprender la estructura y función de las proteínas

Patentes:

NA

Ideas para posibles innovaciones

  • Diseño de imitadores de péptidos no hidrolizables para fármacos de larga duración
  • Creación de nanomateriales peptídicos autoensamblables para ingeniería de tejidos
  • Desarrollo de biosensores basados ​​en péptidos para el diagnóstico de enfermedades
  • engineering of synthetic enzymes with novel catalytic activities
  • Creación de plásticos biodegradables a partir de cadenas polipeptídicas
  • Sistemas de administración de fármacos basados ​​en péptidos para terapias dirigidas contra el cáncer
  • development of peptide-based vacunas
  • Síntesis de edulcorantes artificiales a base de dipéptidos (p. ej., aspartamo)
  • Diseño de hidrogeles peptídicos para cultivo celular 3D
  • Creación de adhesivos basados ​​en péptidos para aplicaciones médicas
Relacionado con: enlace peptídico, enlace amida, estructura primaria de proteínas, síntesis por deshidratación, polipéptido, aminoácido, Emil Fischer, ribosoma, enlace covalente, bioquímica.

Contexto histórico

El enlace peptídico

1800
1834-01-01
1880
1902
1920
1928
1930
1800
1800-05-02
1880
1900
1910
1921
1930
1930

(Si la fecha es desconocida o no es relevante, por ejemplo "mecánica de fluidos", se proporciona una estimación redondeada de su aparición notable)

décimo año aniversario

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